De oudste archeologische vondsten dateren de stichting van de stad in de 9e eeuw v.Chr. Waarschijnlijk werd de stad gesticht als haven van Lefkandi, dat 15 km ten westen ervan ligt. In de 8e eeuw v.Chr. waren Eretria en haar naburige en rivaliserende stad Chalcis beide machtige en welvarende handelssteden. Eretria beheerste de Egeïsche eilanden Andros, Tenos en Ceos. Ze bezaten ook grondgebied in Boeotië op het Griekse vasteland. Eretria was ook betrokken bij de Griekse kolonisatie en stichtte samen met Chalcis de koloniën Pithekoussai en Cumae in Italië. Aan het einde van de 8e eeuw v.Chr. vochten Eretria en Chalcis echter een langdurige oorlog (vooral bekend uit het verslag van Thucydides als de Lelantijnse Oorlog) om de controle over de vruchtbare Lelantijnse vlakte. Er is weinig bekend over de details van deze oorlog, maar het is duidelijk dat Eretria werd verslagen. De stad werd verwoest en Eretria verloor haar gebieden in Boeotië en haar afhankelijkheden in de Egeïsche Zee. Noch Eretria, noch Chalcis speelden daarna nog een belangrijke rol in de Griekse politiek. Na deze nederlaag richtte Eretria zich op kolonisatie. De stad stichtte koloniën in de noordelijke Egeïsche Zee, aan de kust van Macedonië, in Italië en Sicilië. In 490 v.Chr. werd de stad geplunderd en platgebrand door de Perzen onder leiding van admiraal Darius, waarna de bevolking naar Mesopotamië werd gedeporteerd. De tempel van Apollo, gebouwd rond 510 v.Chr., werd eveneens door de Perzen verwoest. In 1900 werden delen van een fronton gevonden, waaronder de torso van een Athena-beeld. De Slag bij Chaeronea in 338 v.Chr., waarin Philippus II van Macedonië de gecombineerde legers van de Grieken versloeg, betekende het einde van de Griekse steden als onafhankelijke staten en Eretria kromp tot een provinciale stad. In 198 v.Chr. werd de stad geplunderd door de Romeinen. In 87 v.Chr. werd ze definitief verwoest tijdens de Mithridatische Oorlogen en verlaten.

• Tempel van Apollo Daphniforos . De tempel van Apollo Daphniforos is het belangrijkste en meest bekende monument van Eretria. De bouw begon aan het einde van de zesde eeuw v.Chr. (520-490 v.Chr.). Na de verwoesting van de stad door de Perzen werd de tempel hersteld en bleef in gebruik; in 198 v.Chr. werd hij echter opnieuw verwoest, ditmaal door de Romeinen. Dit leidde tot de geleidelijke verlating en het verval van het monument tot de eerste eeuw v.Chr. Helaas werd het grootste deel van de architectonische onderdelen van deze tempel en andere heiligdommen in de stad hergebruikt als bouwmateriaal; slechts enkele (zuil)trommels, samen met gefragmenteerde kapitelen en triglyfen, zijn overgebleven van de bovenbouw van het monument. 
• 2 Het oude theater van Eretria . Het meest indrukwekkende monument van het oude Eretria, een van de oudst bekende theaters, ligt in het westelijke deel van de stad, tussen de westelijke poort, het stadion en het bovenste gymnasium; de tempel van Dionysos werd aan de zuidwestkant ervan gevonden. Zoals de architectonische overblijfselen van het toneel aangeven, volgde de eerste bouwfase op de invasie door de Perzen en de wederopbouw van de stad in de vijfde eeuw voor Christus. Opvallend is de bouw van de cavea (Grieks: koilo, auditorium) op een kunstmatige heuvel, omgeven door talrijke steunmuren, in plaats van gebruik te maken van de hellingen van de citadel. Tijdens de eerste bouwfase had het toneel de vorm van een paleis, bestaande uit vijf naast elkaar gelegen rechthoekige ruimtes, en lag het op hetzelfde niveau als het ronde orchestra, dat via drie ingangen bereikbaar was. Op zijn hoogtepunt (vierde eeuw voor Christus) onderging het theater transformaties en kreeg het grotendeels zijn huidige vorm. Voor de fundering werd lokaal poreus steen gebruikt en voor de parodoi (gangen), die naar het orchestra afliepen om het hoogteverschil met de cavea te verkleinen, werd kalksteen gebruikt. Het theater bood plaats aan 6300 toeschouwers en de vorm doet denken aan het Theater van Dionysos in Athene, na de verbouwing ervan in 330 v.Chr. Na de verwoesting van Eretria door de Romeinen in 198 v.Chr. werd het herbouwd met materialen van mindere kwaliteit en de ruimtes ten zuiden van de parodos werden vervolgens blijkbaar versierd met gekleurde mortel in de vroege Pompeïsche stijl. Helaas zijn de meeste banken geplunderd. Er zijn echter nog steeds indrukwekkende overblijfselen van het toneel te zien, met name de gewelfde ondergrondse doorgang die naar het orkestgedeelte leidt. De opgraving van het monument werd uitgevoerd door de American Archaeological School, terwijl het lokale Deforaat van Oudheden zich sterk inzette voor de restauratie ervan. 
• Tempel van Isis in Eretria . Een van de meest interessante monumenten van het oude Eretria is het Iseion, een tempel gewijd aan de godin Isis en andere Egyptische godheden. Gelegen ten zuiden van de stad, tussen de baden en het Benedengymnasium of de palaistra (worstelarena), strekt het zich uit achter de kleine haven, een detail dat de tempel verbindt met handelaren die belangen hadden in Eretria. Volgens opgravingen en inscripties werd de tempel waarschijnlijk gebouwd in de vierde eeuw voor Christus en was hij omgeven door andere bouwwerken en bijgebouwen.
• Huis met de mozaïeken . Dit prachtige huis werd gebouwd rond 370 v.Chr. en bleef ongeveer een eeuw in gebruik. Het onderscheidt zich door zijn vloeren, bedekt met elegante mozaïeken van kiezels die mythologische taferelen voorstellen: Nereïden op de rug van een zeepaardje, legendarische gevechten tussen Arimaspiërs en griffioenen, sfinxen en panters. Het gebouw is een representatief voorbeeld van de klassieke en hellenistische woonarchitectuur. 
• Macedonisch graf van Erotes . Het zogenaamde “graf van Erotes” ligt op een heuvel ten noordwesten van de stad Eretria en behoort tot de belangrijkste monumenten van het eiland Evia. Op basis van de vondsten wordt het gedateerd in de vierde eeuw voor Christus, de tijd waarin deze karakteristieke grafmonumenten van het Macedonische type in Zuid-Griekenland verschenen na de komst van de Macedoniërs. Meer Macedonische graven werden gevonden in de wijdere omgeving van Eretria, met name in de nederzettingen Kotroni en Amarynthos. Het graf van Erotes bestaat uit een enkele gewelfde kamer en een dromos (ingangsgang) van steen en baksteen. De grafkamer doet denken aan een woonkamer; hij is gebouwd van poreuze steen, bepleisterd met witte mortel. 
• Tholos in Eretria . Opgravingen uitgevoerd door de Griekse Archeologische Dienst hebben de kalkstenen funderingen en crepis van een cirkelvormig gebouw blootgelegd. Het werd in de vijfde eeuw voor Christus op de Agora van de stad gebouwd en onderging verschillende verbouwingen in de vierde en derde eeuw voor Christus. In het midden van het monument is ook een cirkelvormige bothros bewaard gebleven.