Cupramontana, in de middeleeuwen tot 1861 Massaccio geheten, ontleende zijn naam aan de godin Cupra, godin van vruchtbaarheid en liefde. Op dit gebied ontstond een beschaving van traditioneel leven en landbouw. ​​Tijdens de Grieks-Gotische strijd in de 6e eeuw werd het oude Romeinse dorp Cupramontana volledig verwoest en raakte het eeuwenlang in de vergetelheid. Het waren eerst de Benedictijnse monniken en later, tussen de 8e en 11e eeuw, de Camaldolesische monniken die de wijnbouw opnieuw introduceerden. De wijnbouw nam in de loop der jaren toe en al in de 16e eeuw waren er wijngaarden te vinden die samen met veldesdoorns (Acer campestris) werden beplant, een techniek die tot voor kort nog steeds werd toegepast. In de 18e eeuw ontstond er zelfs een overproductie, waardoor men begon met de export naar andere regio’s. Vanaf dat moment werd de Verdicchio-druif, die perfect gedijde in de lokale heuvelachtige grond en het microklimaat, de meest gebruikte druif in het gebied. Cupramontana, lid van de nationale vereniging “Città del Vino”, staat tegenwoordig bekend als de hoofdstad van de Verdicchio.

Een deel van Cupramontana, volledig omgeven door middeleeuwse muren en gerestaureerd in het begin van de zestiende eeuw. Boven de boogvormige ingang van het kasteel bevindt zich het fresco “Madonna met Kind” (1529), toegeschreven aan Pier Paolo Agabiti (1470-1540). De kerk van S. Redeemer uit de 12e eeuw, samen met het kasteel, werd herbouwd in de late vijftiende eeuw. Het portaal dateert uit 1516 en het fresco van San Floriano, ontdekt in 1965, is de oudste afbeelding van de beschermheilige van Jezus. De kerk bevat ook een beschilderd houten beeld uit de eerste helft van de 16e eeuw.

• Infiorata Corpus Christi , de tweede zondag na Pinksteren. Het religieuze feest van Corpus Christi. Inwoners van Cupramontana en toeristen leggen bloemenkleden aan in de straten van de stad, over een lengte van ongeveer 900 meter. De dagen vóór de Infiorata verzamelen de inwoners van Cupramontana de bloemen, en vroeg in de ochtend van de feestdag vullen vrijwilligers de straten om patronen te maken en de kleden met bloemen te vullen. De religieuze processie vindt halverwege de ochtend plaats.
• Nacht van de Verdicchio , derde weekend van juli. Een avond gewijd aan het belangrijkste product van de streek: de Verdicchio-wijn. Winkeliers, bars, supermarkten en wijnhuizen presenteren hun beste producten in de straten van het historische centrum en in de kelders van het klooster van de Franciscaanse zusters. In een feestelijke sfeer met tal van nevenactiviteiten: concerten, dansvoorstellingen en tentoonstellingen.
• Folklorefestival , eind juli. De traditie van volksdansen leeft nog steeds voort in deze stad. De Saltarello is de belangrijkste dans en ter ere van de folklore wordt er jaarlijks een internationaal folklorefestival gehouden.
• Middeleeuws diner , eerste zaterdag van september. In het oude kasteel van Poggio Cupro, een gehucht dat zijn historische karakter heeft behouden, vindt een middeleeuwse avond plaats. Toeristen en inwoners, verkleed in middeleeuwse kostuums, nemen samen deel aan een diner en proeven de middeleeuwse traditie, met voorstellingen, kunstdemonstraties en parades in middeleeuwse stijl.
• Het druivenfestival , eerste weekend van oktober. Elk jaar in het eerste weekend van oktober vindt in Cupramontana het op één na oudste druivenfestival van Italië plaats. Het is een viering van de druif en de Verdichio-wijn. Het is een vierdaags festival met mensen, optredens, shows en lokale gerechten. Jaarlijks bezoeken meer dan 40.000 mensen dit evenement. De praalwagens in de parade op zondag, versierd met druiven, vormen het hoogtepunt.