Chepstow is goed bereikbaar per spoor en over de weg.

Zien

• 1 De Priorij van St. Mary ,Upper Church St, NP16 5HA, ☏ +44 1291 620980. Opgericht in 1071. Benedictijnse monniken uit Cormeilles in Normandië (de tweelingstad van Chepstow) waren er tot de ontbinding van de kloosters tussen 1536 en 1540. Tegenwoordig dient het als de parochiekerk van Chepstow.   Bewerk
• 2 Chepstow Castle ,NP16 5EY, ☏ +44 1291 624065. is elke dag open behalve op 24/25/26 dec en 1 jan. ma-za 09: 30-16: 00, zo 11: 00-16: 00. Er zijn kosten verbonden aan deelname: £ 3 volwassenen, £ 2,50 korting voor 60-plussers, kinderen en studenten met studentenkaart, £ 8,50 familie (2 volwassenen en 3 kinderen). Bewerk   
• 3 Chepstow Museum ,Gwy House, Gwent, Bridge St, NP16 5EZ (ligt tegenover de parkeerplaats van het kasteel.), ☏ +44 1291 625981. 11.00-16.00 uur. vrij. Bewerk   
• 4 De Severn Princess .Restauratieproject van een van de veerboten van Beachley / Aust, die liep voordat de Severn Bridge in 1966 werd geopend, is gered uit Ierland en wordt gerestaureerd. Bewerk

Doen

• Ga naar de races op1 Chepstow Racecourse ,St Lawrence Rd NP16 6BE (Een mijl ten noorden van de stad op A466). Dit heeft flat-racing april-sept en springraces oktober-maart.   (geüpdatet jan 2019 | bewerken )
• 2 Het National Diving & Activity Centre ,Tidenham (een paar mijl verderop langs de weg naar Gloucester A48), ☏ +44 1291 630850, ✉ info@ndac.co.uk .Wo – vr: 09.30 – 17.00 uur 1e duik 10.00 uur, om 16.00 uur uit het water. Vrijdag / zaterdag / zondag en feestdagen: 8.00 – 17.00 uur, om 16.00 uur uit het water. Bewerk   

Chepstow heeft lang gediend als toegangspoort voor de schilderachtige Lower Wye Valley en drie lange afstandswandelingen zijn toegankelijk vanuit Chepstow:

• Offa’s dijkpad . Bewerk 
• Wales Coast Path . Bewerk 
• Wye Valley Walk . Bewerk 

Het centrum van de stad is bezaaid met keramische markeringen op muren en in de vloer voor bezienswaardigheden en een paar voorgestelde wandelroutes. Als je merkt dat je aan het losse eind bent terwijl je het museum en het kasteel aan de onderkant van Chepstow hebt bekeken, zijn er een paar suggesties voor een aangename wandeling naar de stadspoort:

• Als u op de parkeerplaats tegenover het kasteel staat, ziet u een pad naar links dat de heuvel opgaat. Dit leidt tot The Dell, een groene oase die door sommigen over het hoofd wordt gezien. Er zijn verschillende uitzichten op de verrassend lange kasteelmuur. Je kunt zelfs dicht bij de muur klauteren en doorlopen tot je bij het Barbican-uiteinde van het kasteel komt. Als u de top van The Dell nadert, heeft u de mogelijkheid om een ​​aantal met gras begroeide trappen te beklimmen en de hoofdparkeerplaats binnen te gaan via het “gat in de muur”, een oude stenen deuropening in de stadsmuur, en vervolgens uw weg te vinden naar de bovenstad via verschillende alternatieve uitgangen aan de andere kant. De andere optie is om de ijzeren poort bovenaan The Dell te verlaten en linksaf te slaan om bij de stoplichten de buitenkant van de stadspoort te bereiken.
• de middelste optie is om te beginnen bij het museum en door Bridge Street te wandelen langs een rij boogramen aan de rechterkant, langs de Powis Almshouses (1716 – kijk of je de tablet hoog op de muur kunt lezen), langs The Five Alls café (controleer het bord van de herberg), geplaveide Hocker Hill Street (sommigen zeggen Hawker Hill), voorbij St Maur waar Horatio Nelson in 1802 verbleef, volgens de plaquette aan de muur. Je kunt nu rechtdoor lopen naar de stadspoort of links de High Street opgaan.
• de derde optie, beginnend bij het museum, is om naar de rivier te gaan, langs Afon Gwy, een plek om te eten en te slapen, aan de linkerkant. Maak een wandeling over de ijzeren brug uit 1816 (niet veel nieuwer dan ‘s werelds oudste (1781) bij Ironbridge, zo’n 160 kilometer naar het noorden). Het kasteel is bijzonder fotogeniek vanaf de brug, en vooral als het tij is. De opkomst en ondergang van het getij is met 12 m de op één na hoogste ter wereld. Kom terug van de brug naar de Bridge Inn en loop langs de oever van de rivier, wat minder prettig is sinds de waterkeringen in 2001 werden gebouwd, waardoor het uitzicht werd verduisterd en de stoelen opnieuw werden gerangschikt (ze stonden vroeger langs de oever van de rivier) . Ontdek de muurplaat waarop staat dat de leiders van de chartistische opstand van de haven van Chepstow naar Van Diemen zijn vervoerd ‘

Kopen

• Green Man and the Gatekeeper ,Nu bij Taurus Crafts, The Old Park, Lydney, GL15 6BU (Op de A48, Gloucester Road van Chepstow, ongeveer 8 mijl naar Taurus Crafts – Zoek naar de Bull-sculptuur aan uw linkerhand.), ☏ +44 1594 843860. Dagelijks van 11:00 tot 17:00 uur. Geschenken in leer, keramiek en tin. Bewerk

Als je liefdadigheidswinkels steunt, heeft Chepstow er ongeveer vijf (het varieert soms), pas op voor hen. St Mary Street heeft een aantal winkels die zich bezighouden met antiek en objecten die op een dag antiek zouden kunnen zijn. Elke drie weken of zo, op zaterdagochtend, is er een boerenmarkt op de Place de Cormeilles, grenzend aan de stadspoort. Elke zondagochtend is er een markt op de renbaan die veel publiek kan trekken.

Eten

Er is een fish and chips-winkel net buiten de stadspoort (The Arch), op Albion Square, en een Chinese afhaalmaaltijd iets verderop in Moor Street, aan de rechterkant; er is nog een ingeklemd tussen de hoofdparking en Bank Street, waar u ook kunt gaan zitten. Er is een Indiaas restaurant bovenaan Hocker Hill Street. Er zijn nogal wat pubs die zowel eten als tearooms serveren. Chepstow heeft zelfs een lokaal warenhuis, Herbert Lewis, in High Street, met een coffeeshop. Eind 2004 opende een Griekse Meze Bar in Welsh Street.

• The Coach and Horses Inn ,Welsh Street. serveert goede huisgemaakte gerechten van goede kwaliteit met een specials-menu dat dagelijks verandert. Bewerk

Drinken 

er zijn hier veel pubs

Slapen

• George Hotel ,☏ +44 1291 625363. Ligt net buiten de stadspoort, in Moor Street. Bewerk
• Chepstow Hotel ,☏ +44 1291 626261. Ligt ongeveer een halve mijl de heuvel op van de stadspoort, aan de Newport Road. Bewerk
• 1 Beaufort Hotel ,Beaufort Square, NP16 5EP, ☏ +44 1291 622497. Ligt in het stadscentrum aan de bovenkant van St Mary Street.   Bewerk
• Castle View Hotel ,☏ +44 1291 620349. Ligt tegenover het kasteel (zoals je zou verwachten). Bewerk
• The First Hurdle Guest House .Comfortabele B&B in het centrum van Chepstow. Bewerk
• Coach and Horses Inn ,Welsh Street, ☏ +44 1291 622626. Bewerk 
• Monmouthshire Holiday Cottage & Barn (Vakantiehuis in Monmouthshire), Itton Chepstow, ☏ +44 1291 641856. Check in:1400, uitchecken: 1000. Diervriendelijke Clare’s Cottage voor 4 personen en Dolly’s Barn voor 2 personen beide woningen hebben een prachtig uitzicht. 3 mijl van Chepstow Vanaf £ 240 per week. Bewerk 
• B & B-accommodatie kan worden geboekt via het Chepstow Tourist Information Centre ,Brug straat (opp. Kasteel), ☏ +44 1291 623772. Bewerk 

Ga vervolgens 

• Een paar kilometer stroomopwaarts van Chepstow, aan de rivier de Wye, liggen de ruïnes van de cisterciënzer abdij van Tintern , gesticht in 1131.
• Het eerste deel van de Wye Valley Walk , dat begint onderaan The Dell, bij het kasteel brengt je naar Tintern. Het Offa’s Dyke Path brengt je er ook. Steek de 1816 Bridge over the Wye over en volg het steile pad de heuvel op aan de andere kant. Je hebt echt wandelschoenen nodig omdat er meestal wat modderige stukken zijn. Wacht in beide gevallen ongeveer 3-4 uur. Ga de ene kant op en kom terug, de andere is een goed dagje uit, lunchen in Tintern .
• Ga klimmen bij Woodcroft , een paar kilometer buiten Chepstow, aan de Gloucestershire-kant van de Wye. Wintour’s Leap is een kalkstenen klif die populair is bij klimmers en wordt beschouwd als “de parel van de Wye Valley”.
• Bezoek de Dean Forest Railway, die is gevestigd in het Norchard Steam Centre, aan de B4234 Forest Road tussen Lydney en Whitecroft , ongeveer 14 kilometer van Chepstow. Op niet-passagierstreinen is de toegang gratis. Een voorbeeld van tarieven voor een stoomtrein is Volwassene: £ 6,50, Senior: £ 5,50, Kind van 5 tot 16 jaar: £ 4,50, kind onder de 5 jaar is gratis, de hele dag reizen zo vaak als je wilt. Maar zie de website voor alternatieven .
• Een kaart van het gebied (verkrijgbaar bij de meeste goede boekhandels en toeristeninformatiecentra in Chepstow) stelt u in staat om uw eigen wandelingen te plannen – maar pas op dat verschillende gemarkeerde paden niet bestaan ​​of niet in een geschikte staat zijn. Desalniettemin kan dit een prachtig uitzicht op het landschap bieden zonder ver van Chepstow te gaan. Controleer of de kaart voetpaden duidelijk markeert voordat u ze koopt, zoals velen dat niet doen.