Terwijl de Macedonische hoofdstad Skopje meer dan een half miljoen inwoners telt, zijn de rest van de steden van het land aanzienlijk kleiner, van slechts een paar duizend tot minder dan 100.000 inwoners.

  • 1 Skopje (Скопје) – de hoofdstad van het land, de thuisbasis van vele historische monumenten en architectonische monumenten, en een groot aantal culturele bezienswaardigheden
  • 2 Bitola (Битола) – de meest “Europese” stad van Noord-Macedonië, met een oude stad, Ottomaanse monumenten, een mooie winkelpromenade, een geweldig nachtleven en meer
  • 3 Kratovo (Кратово) – een pittoresk stadje gelegen in een uitgedoofde vulkaankrater
  • 4 Kruševo (Крушево) – een museumstad hoog in de bergen van het zuidwesten van Noord-Macedonië; het is een van de meest historisch belangrijke bestemmingen in het land, aangezien het de plaats was van een opstand tegen het Ottomaanse rijk; ook de thuisbasis van geweldig skiën
  • 5 Ohrid (Охрид) – een resort aan het meer en UNESCO-werelderfgoed, het wordt beschouwd als de parel in de kroon van Noord-Macedonië
  • 6 Prilep (Прилеп) – tabaksvelden, middeleeuwse vestingwerken en kloosters en vreemde rotsen
  • 7 Štip (Штип) – een economisch en cultureel centrum van Oost-Macedonië met een lange geschiedenis
  • 8 Strumica (Струмица) – een stad met een van de hoogste concentraties historische locaties in Oost-Noord-Macedonië
  • 9 Veles (Велес) – in het midden van het land, een dichte stad op heuvels aan beide zijden van de Vardar